자연과학 자료실 생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등에 대해서 레폿 YJ

자연과학 자료실 생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등에 대해서 레폿
 

생활속 탄소 화합물 - 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜, 비타민C등
1. Aspirin은 어떻게 만들까?
(1) 아스피린 합성 반응식을 쓰고, 전자의 흐름을 생각해 보시오. : 아스피린은 살리실산과 무수아세트산으로 합성하며 촉매로는 인산을 사용한다.


(2) 이 반응에서 인산의 역할은? : 에스터화반응(카르복실산과 알코올을 반응하여 에스터가 생성되는 반응)은 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 인산은 촉매로써 반응 속도를 빨리해준다.

(3) 세 시약의 녹는점과 끓는점을 비교해보고, 분자량과 서로 어떤 관계가 있는지요?


aspirin(C9H8O4)
salicylic acid(C7H6O3)
acetic anhydride(C4H6O3)
Mol.mass
108.160g/mol
138.123g/mol
102.1g/mol
Melt. point
135℃ (275˚F)
159.℃
-73.1℃
Boiling point
140℃ (284˚F)
211℃ (2666Pa)
139.8℃


2. 어떤 부분이 약효를 나타낼까요?
(1) 아스피린에는 몇 가지 작용기가 있나요?



(1)

(2)



(3)
(4)





(1)
카복실기
(2)
에스터기
(3)
아세틸기
(4)
벤젠링



(2) 구조를 살펴보고 어떤 부분이 약효를 나타낼 수 있을까요?
페닐 에스터 : 장과 요도의 방부제 효과
메틸 에스터 : 진통과 소염의 효과

(3) 부생성물(side product)로 얻어지는 화합물은? 아세트산

(4) Limiting reagent는? : 한계반응물이란 생성물의 양을 결정하는 반응물. 즉 반응물 중에서 가장 숫자가 적은쪽이 한계반응물이다. 아스피린의 합성의 경우 살리실산이 전체반응물 중에서 가장 분자의 수가 적은 경우 즉 한계반응물에 해당된다. 그리고 아스피린 같은 의약품의 경우 생산단가를 낮추어야 잘 팔린다. 만약 살리실산이 비싼 약품이고 무수 아세트산의 값이 싸다면 살리실산을 한계반응물로 잡고 무수아세트산을 과량으로 가하는 방법이 생산단가를 낮출 수 있다.

3. 아세트아미노펜
(1) 아세트아미노펜의 합성 반응식을 쓰고, 전자의 흐름을 생각해 보시오.




(2) 아스피린 합성과 다른 점을 설명하시오. : 아스피린은 벤조산과 아세트산무수물로 에스터화 반응을 시켜 만들지만, 아세트아미노펜은 p-하이드로아닐린과 아세트산무수물을 반응시켜 아미드결합을 형성하도록 하는 것이다.

4. 이부프로펜
(1) S-이부프로펜의 구조식을 쓰고, IUPAC 이름을 적으시오.

2-[4-(2-methy…(생략)
 

        
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